Axes de recherche

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Le CCVC soutient particulièrement les activités de recherche liées à la synthèse de produits chimiques propres et durables. Son programme de recherche contient sept (7) thèmes interdépendants qui favorisent la génération d'un profil vert des molécules et des procédés, définis selon les objectifs suivants :

Axe 1 : Développement de solvants écologiques en synthèse
Axe 2 : Invention de nouvelles réactions catalytiques homogènes
Axe 3 : Développement de réactions catalytiques hétérogènes qui sont faciles à recycler
Axe 4 : Développement de méthodes de synthèse à l'aide de catalyseurs et d'enzymes naturels
Axe 5 : Outils pour la synthèse moléculaire verte et ses applications
Axis 6: Catalytic Transformation of Biomass
Axe 7 : Évaluation, commercialisation et règlementation





   mol

   protein

   spherulite
 Axe 1 : Développement de solvants écologiques en synthèse

Experts : Auclair, Boukouvalas, Chan, Charette, Damha, Friščić, Iliuta, Li, Moores

Les solvants sont des matériaux qui jouent un rôle fondamental dans la préparation de produits chimiques et la synthèse. Dans les divers processus de production chimique, les solvants constituent la majorité des déchets générés. Conséquemment, l'évaluation de substituts aux solvants conventionnels est l'un des mandats du CCVC. Idéalement, un solvant vert devrait être non toxique, facilement disponible et peu coûteux mais, par dessus tout, il devrait posséder des attributs supplémentaires comme améliorer la réactivité chimique, les séparations ou faciliter le recyclage des catalyseurs. Dans ce contexte, un des axes de recherche du CCVC évalue l'usage de solvants verts tels que l'eau, le dioxide de carbone supercritique et les liquides ioniques dans des réactions d'importance en synthèse. Bon nombre de chercheurs étudient les réactions obtenues lors de l'activation des liens C—H en utilisant le CO2 supercritique comme solvant. De nouvelles applications de la chromatographie liquide supercritique (SFC) sont aussi examinées dans le contexte de la séparation d'énantiomères. Ces travaux fournissent des méthodes de rechange ayant un faible impact environnemental pour convertir des matières premières en produits utiles ou en intermédiaires synthétiques.

 Axe 2 : Invention de nouvelles réactions catalytiques homogènes

Experts : Arndtsen, Bohle, Boukouvalas, Charette, Collins, Fontaine, Forgione, Gagnon, Gleason, Guindon, Hanan, Lebel, Legault, Li, Moitessier, Moores, Ollevier, Ottenwaelder, Paquin, Schaper, Schmitzer, Zargarian

Traditionnellement, l'optimisation des rendements et la sélectivité ont toujours été les principes directeurs de la synthèse. Or, peu d'intérêt a été porté sur l'usage en quantité stœchiométrique de réactifs ou d'auxiliaires chiraux, pour lesquels, parfois, peu d'atomes se retrouvent incorporés dans les produits finaux. Cette approche donne lieu à des produits secondaires et à des résidus qui doivent être éliminés. Dans cette optique, il est de plus en plus reconnu que tous les atomes des matériaux de départ et des réactifs doivent être incorporés dans la structure moléculaire du produit final. Ce concept appelé « économie d'atome » est un des principes fondateurs de la chimie verte. Il a influencé plusieurs chimistes dans leurs approches pour le design et la planification de la synthèse. La catalyse joue un rôle clé vers l'atteinte d'une bonne économie d'atome puisque, dans une réaction bien conçue, d'infimes quantités de catalyseurs sont nécessaires à la conversion de produits de départs simples en produits finaux plus complexes.

Les douze principes de la chimie verte :
La pétrochimie est une ressource formidable pour la production de produits chimiques. Cependant, la transformation chimique de ces substrats représente un important défi (comme pour bien d'autres ressources renouvelables) du fait que leur structure moléculaire est essentiellement faite de liens C—H qui sont peu réactifs. De par leur nature, ces substrats requièrent un temps de réaction souvent long, des conditions énergétivores, et des synthèses comportant plusieurs étapes qui génèrent des quantités de déchets avant d'être transformés en produits à valeur ajoutée. Dans le but de convertir des substrats issus de la pétrochimie directement en produits utiles, le développement de méthodes catalytiques pour modifier sélectivement certains liens chimiques fait l'objet d'études menées par le CCVC. L'amélioration des méthodologies liées à l'activation des liens C—H est un défi constant en chimie organique, et elle offre plusieurs avantages « verts », incluant l'économie d'atome, la réduction des déchets de production et la diminution du nombre d'étapes de synthèse requises comparativement aux méthodes conventionnelles. D'autres réactions catalytiques visant la formation de liens C—X (X = N, O, halogène) seront aussi étudiées et développées ainsi que celles visant la formation de liens C—C. Ces nouvelles méthodologies jouent un rôle primordial dans la préparation de nouvelles molécules biologiquement actives.

 Axe 3 : Développement de réactions catalytiques hétérogènes qui sont faciles à recycler

Experts : Boukouvalas, Do, Friščić, Iliuta, Larachi, Lessard, McBreen, Moitessier, Moores, Wuest

La catalyse hétérogène a des avantages verts marqués comparativement à sa contrepartie homogène puisque les métaux utilisés comme catalyseurs sont faciles à retirer du milieu réactionnel. Cette manière de procéder nous assure qu'il n'y a pas de contamination du produit obtenu par le métal. Les chercheurs du CCVC explorent deux types de systèmes hétérogènes : la catalyse homogène immobilisée sur support solide et la catalyse à nanoparticules à grande surface. Chaque membre possède des outils pour améliorer autant l'aspect vert que l'aspect économique de certaines réactions utilisant une catalyse homogène et ainsi promouvoir les collaborations. Les deux approches reposent l'expertise en chimie des surfaces qui existe à l'intérieur du CCVC.

Non seulement de nouveaux catalyseurs hétérogènes sont développés, mais l'aspect mécanistique de ces procédés est aussi abordé. Les chercheurs du CCVC ont déjà plusieurs réussites en ce qui concerne l'utilisation d'équipement à la fine pointe pour la science des surfaces vis-à-vis de l'approche mécanistique menant à la compréhension des réactions catalytiques d'importance. Par exemple, la microscopie à effet tunnel a été utilisée pour réaliser des images d'interactions intermoléculaires asymétriques à la surface d'un catalyseur, et ce, en atteignant une résolution sub-moléculaire. Ce type d'étude donne lieu à des percées importantes dans la compréhension des mécanismes impliqués lors de la synthèse asymétrique produite à la surface d'un catalyseur.

L'étude des fondements de la catalyse hétérogène est souvent considérée comme étant trop difficile. Toutefois, dans le contexte actuel des besoins pressants reliés au développement durable, l'étude de la catalyse hétérogène connaît un rebond fulgurant. Le CCVC est parfaitement positionné pour participer à l'effort mondial en catalyse, ce qui mènera à des percées importantes dans un bon nombre de procédés catalytiques de chimie verte.

 Axe 4 : Développement de méthodes de synthèse à l'aide de catalyseurs et d'enzymes naturels

Experts : Auclair, Bohle, Lau, Lortie, Pelletier, Schmitzer

Une alternative aux catalyseurs synthétiques réside dans les catalyseurs produits par la nature, lesquels sont extraordinairement efficaces pour les transformations biologiques et chimiques. De plus, ils opèrent presque tous dans un solvant vert : l'eau. Une des poussées importantes de la chimie verte implique l'usage de catalyseurs biologiques ou d'imitation de biocatalyseurs dans des procédés de synthèse. Les aspects recherchés de la catalyse enzymatique pour la synthèse chimique incluent la grande spécificité vis-à-vis des substrats, la grande régio-, stéréo- et énantiosélectivité et les conditions réactionnelles « douces » en milieu aqueux. Certains chercheurs du CCVC collaborent en utilisant des enzymes en milieu aqueux dans le but de catalyser la régio et la stéréosélectivité lors d'hydroxylations de liens C—H inactivés. Ces réactions sont essentielles pour la synthèse de plusieurs produits chimiques et pharmaceutiques, mais elles sont généralement difficiles à reformer. L'aspect mécanistique des réactions enzymatiques est aussi scruté dans le cadre des activités du CCVC. Par exemple, les chercheurs étudient l'évolution dirigée des enzymes dans le but d'améliorer la compréhension de la catalyse enzymatique, de créer de nouvelles activités biosynthétiques et de contribuer à l'amélioration des stratégies.

 Axe 5 : Outils pour la synthèse moléculaire verte et ses applications

Experts : Arndtsen, Bélanger, Boukouvalas, Canesi, Chan, Charette, Damha, Gleason, Guindon, Hanessian, Lubell, Ollevier, Spino, Wilds

Les méthodes de synthèse conventionnelles procèdent en plusieurs étapes pour créer le niveau de complexité moléculaire visé dans les produits. D'un point de vue de la chimie verte, ces méthodes comportent de sérieuses limites. Elles reposent sur des réactifs qui ne sont pas complètement incorporés dans les produits; elles nécessitent des usages répétitifs de solvants; elles subissent une dégradation du rendement avec le nombre de réactions; et elles requièrent des répétitions de séquences réactionnelles pour générer des variations structurelles de ces produits. Une approche différente est de préparer les produits directement à partir de ressources disponibles. Les chercheurs du CCVC développent de nouvelles transformations vertes non catalytiques qui sont le plus possible conformes au principe d'économie d'atome. Ces travaux fournissent un ensemble de transformations qui sont faciles à exécuter (une étape), qui produisent un minimum de déchets, et qui donnent accès à une diversité moléculaire pour la synthèse de nouveaux polymères, intermédiaires pharmaceutiques et nouveaux matériaux, le tout dans un contexte vert. De plus, ils développent de nouveaux réactifs et catalyseurs immobilisés sur supports solides et étudient l'efficacité et la réactivité de ces nouveaux systèmes. Entres autres, ils analysent le retrait complet des résidus de réactifs et évaluent leurs capacités à être recyclés et ré-utilisés. Plusieurs supports sont examinés, allant du liquide ionique soluble, des sels de phosphonium jusqu'aux matrices hétérogènes.

 Axe 6 : Transformation catalytique de la biomasse

Experts : Arndtsen, Belkacemi, Lau, Li, Lumb

L'art de convertir catalytiquement la biomasse en matière première utile ouvre de nouvelles perspectives pour le secteur forestier du Québec. Cet important domaine de recherche vise à transformer l'industrie chimique actuelle, laquelle est principalement basée sur les produits du pétrole, en une industrie qui exploiterait plutôt les matériaux renouvelables pour la nature. Bien que la production de substances chimiques industrielles fabriquées à base de matières recyclées, tels que les plantes et les algues, n'en soit encore qu'à ses premiers balbutiements, son potentiel est immense. Le CCVC se concentre à développer de nouveaux systèmes catalytiques chimiques et biochimiques pour générer des biocarburants et autres produits de bases d'importance. Si l'industrie des biocarburants veut concurrencer avec les procédés actuels de fabrication de la pétrochimie, alors les flux des déchets engendrés au cours de l'affinage des matières premières, doivent être convertis en produits chimiques à valeur ajoutée. C'est pourquoi le CCVC étudie de nouvelles méthodes catalytiques visant à transformer les « déchets » issus du bioraffinage en produits chimiques de base. Des efforts initiaux sont déployés pour mettre au point des complexes de nouveaux métaux de transition qui sont bien définis afin de produire des réactions de déshydratation et de désoxygénation chimio- et régiosélectives dans des substrats polyoxygénés. Cet axe majeur vient juste d'être ajouté aux activités de recherche du CCVC.

 Axe 7 : Évaluation, commercialisation et réglementation

Experts : Cosa, Ghoshal, Hamoudi, Maguire, Prévost, Sauvé

Il est primordial de créer des nouvelles méthodes et des nouveaux outils de synthèse dans le but de convertir des matières premières en produits utiles. Bien que ces procédés puissent être très efficaces comparativement aux méthodes synthétiques usuelles, leur innocuité environnementale se doit d'être examinée avec soin. Ultimement, dans chacune de ces études de chimie verte, il faut déterminer si les procédés et les nouveaux composés chimiques obtenus sont vraiment verts. Des études sont menées dans le but d'établir le potentiel polluant des nouvelles molécules vertes ou leurs procédés. Ce potentiel doit être déterminé autant pour les nouveaux produits que pour leurs produits de dégradations et éco-métabolites.

Une autre propriété remarquable du CCVC est l'inclusion de gestionnaires et d'experts en réglementation comme membres. Ces chercheurs étudient les processus par lesquels les préoccupations du public naissent (ou ne naissent pas) ou comment les changements de réglementation se produisent lorsque les agences de réglementation et autres intervenants font face à de nouveaux risques environnementaux ou de santé publique. Leurs causes sont d'une valeur inestimable dans le contexte du CCVC, puisque ces membres sont exposés à tout le processus de découverte d'une molécule : procédé, implantation, durée de vie environnementale et conséquences réglementaires. Comment l'évolution de la technologie se produit (i.e. les changements technologiques, les produits de remplacement, l'adoption des innovations) fait aussi l'objet d'étude, particulièrement dans le contexte de l'industrie chimique et pharmaceutique.



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